Fratello di Giovanni e di Giuliano, all’inizio della carriera si dedicò all’arte della tarsia lignea per poi intraprendere con grande successo il mestiere di scultore. Agli anni Settanta risalgono l’altare della cappella di Santa Fina nella collegiata di San Gimignano e l’imponente pulpito nella chiesa di Santa Croce a Firenze. Molte opere dell’artista sono conservate fuori dalla città; tra queste si ricorda il lavabo della sagrestia della cattedrale di Loreto e il complesso architettonico e decorativo della cappella Piccolomini in Sant’Anna dei Lombardi a Napoli, dove soggiornò per quattro anni, dal 1485 al 1489, insieme al fratello Giuliano e ad Antonio Rossellino. Si distinse anche come abile ritrattista lasciandoci gli splendidi busti di Pietro Mellini (Bargello) e di Filippo Strozzi (Louvre). Come architetto si inserì nel filone tracciato da Brunelleschi fornendo il progetto per uno degli edifici fiorentini più belli, Palazzo Strozzi. A Benedetto è anche attribuito il portico della chiesa di Santa Maria delle Grazie ad Arezzo. Tra le tante opere eseguite in collaborazione con Giuliano si ricordano i magnifici armadi intarsiati della sagrestia Santa Maria del Fiore.