Nipote del noto pittore Simone di Filippo, nel 1377 Lippo risulta residente a Pistoia, anche se la sua presenza in città risale forse al 1359, data in cui il padre, anch’egli pittore, vi risulta operante. Nel 1383 se ne attesta la qualifica di pittore in relazione a una Madonna col Bambino e quattro santi (oggi perduta) realizzata per la chiesa dei Serviti di Pistoia. Sempre a Pistoia si sposa con la pistoiese Antonia di Paolo Sali, da cui ha cinque figli. Grazie al mutato clima politico e all’annullamento del bando emanato contro la famiglia ghibellina degli Scannabecchi, Lippo può rientrare a Bologna e aprire bottega presso la centralissima cappella di San Michele del Mercato. Dal 1387 è menzionata come sua residenza la cappella di San Domenico. A Bologna matura il suo stile tardogiottesco di estrazione orcagnesca e realizza un affresco per la basilica di San Petronio, allora appena in costruzione. Nell’ultima decade del Trecento si distingue non solo per le numerose committenze di carattere devozionale ma anche e soprattutto per il suo impegno civile. Dopo aver ottenuto una prima carica istituzionale come podestà di un paese limitrofo (1391), assume l’incarico di amministratore del dazio dei mulini (1392), poi di esattore comunale (1393), e infine di vicario a Tossignano (1394), a Galliera (1396) e a Budrio (1397). Nel 1399 è castellano a Castelfranco. L’accresciuta posizione sociale gli consente numerose acquisizioni di immobili, anche se già 1385 possedeva due case e tre appezzamenti di terra nella sola Bologna.