La pala che raffigura ai lati della Madonna in gloria i santi Gregorio Magno e Benedetto, fu dipinta tra l’ottobre 1510 e il febbraio 1512 per il monastero olivetano di Santa Maria Assunta a Barbiano, a pochi chilometri da San Gimignano e rappresenta l’ultima opera documentata dell’artista che morì l’11 dicembre 1513 a Siena.
L’ultima stagione di attività del pittore è documentata in mostra anche da altre opere provenienti dalla Pinacoteca Nazionale di Siena quali la Madonna col Bambino e san Giovannino, la Sacra Famiglia e san Giovannino e la Natività, quest’ultima attribuita alla sua bottega.
Sarà inoltre in mostra la Madonna col Bambino e san Giovannino proveniente dal Museo Diocesano di Città di Castello, a rappresentare l’ambiente umbro nel quale Pintoricchio si era formato prima di recarsi a Roma e dove aveva continuato a operare prima di essere chiamato a Siena.