Più o meno nello stesso periodo della Madonna delle arpie, l’artista fiorentino dipinge un’altra opera emblematica: la Disputa sulla Trinità, realizzata per la chiesa agostiniana di San Gallo. Elogiata da Vasari, che ne ammira “il disegno rarissimo” e “l’arte singulare”, quest’opera rappresenta una dissertazione di Sant’Agostino sul mistero della Trinità e propone un’innovazione iconografica nella rappresentazione dello Spirito Santo, che si manifesta sotto forma di fumo, secondo un’immagine che Agostino aveva ripreso dal Vecchio Testamento. Sempre per i monaci di San Gallo, insieme ai suoi due allievi Pontormo e Rosso Fiorentino, Andrea esegue nel 1512 Annunciazione, che lascia trasparire i ricordi romani in una personale rielaborazione raffaellesca del rapporto architettura-figura, dando più importanza alla prima.