Alle spalle del Monte Conero, difronte a Castelfidardo, è situata la cittadina di Osimo, ricca di storia e ancora oggi culturalmente molto attiva. La parte più alta della città è anche la più antica: qui sorsero i primi insediamenti abitativi in età pre-romana. Sin dal II secolo a.C. Osimo fu legata a Roma col nome di Auximon, le cui porte si aprirono nel 49 a.C. per l’ingresso di Cesare, di ritorno dalla Gallia. In età bizantina Osimo fece parte della Pentopoli marittima, divenendo libero comune dal 1100. Fu successivamente guidata dalle signorie dei Malatesta e degli Sforza, ma soprattutto dalla Chiesa. Dopo la breve parentesi legata al dominio napoleonico e il ritorno alla sudditanza papale, Osimo è entrata a far parte del Regno d’Italia dopo la battaglia di Castelfidardo del 1860. Molti i luoghi e i reperti che connettono ai vari momenti della storia della cittadina marchigiana. Di età romana sono rimasti alcuni tratti delle mura realizzate con enormi blocchi di tufo, la Fonte Magna, alcune tracce delle terme e del foro; mentre fuori della città sono stati ritrovati resti di un teatro, di alcune ville e di tombe. Tra queste testimonianze occupano un ruolo di prestigio le famose dodici “statue senza testa”, poste nell’atrio del Palazzo comunale, fatte decapitare, secondo una leggenda, da Giangiacomo Trivulzio, dopo l’assedio del 1487 con cui il condottiero riportò la città sotto il potere pontificio. Le statue facevano parte dell’antico Foro di Auximum e oggi danno un particolare nomignolo che indispettisce agli abitanti di Osimo, chiamati appunto i “senza testa”. Il Palazzo comunale fu eretto nel ‘500 e terminato nel ‘700, affiancato dalla precedente Torre medievale. All’interno dell’edificio si ammirano, tra gli altri, dipinti di Claudio Ridolfi e dei Vivarini. Altro palazzo storico di Osimo è il Palazzo Campana. Abitato sin da fine Seicento dalla famiglia Campana, è oggi proprietà dell’Istituto Campana per l’Istruzione permanente. Ristrutturato completamente nel XVIII secolo per la trasformazione da abitazione privata in Seminario e Collegio. Con tale funzione, mantenuta fino al 1967, ha avuto illustri allievi quali i pontefici Leone XII Della Genga (1823-29) e Pio VIII Castiglioni (1829-30). Oggi nell’edificio sono ospitati anche il Museo Civico (negli ambienti del piano terra un tempo adibiti a granaio e forno), la Biblioteca F. Cini (oltre centomila volumi conservati) e l’Archivio storico comunale. Al piano nobile restano la Biblioteca del Collegio e la cappellina che custodisce una “Madonna con Bambino” attribuita al Francia (1490). Ultima costruzione profana che merita un accenno è Palazzo Gallo, voluto dal cardinale Antonio Maria Gallo, dalle strutture eleganti che gli sono valse il prestigio di essere uno dei palazzi più belli delle Marche. Una fama accresciuta dal grande affresco del 1609 raffigurante “Il giudizio di Salomone”, opera di Cristoforo Roncalli detto il Pomarancio.