È probabile che Federico da Montefeltro avesse commissionato la Pala dopo la nascita dell’erede, seguita dalla morte della moglie Battista Sforza (1472), e che desiderasse sottolineare la protezione concessa dalla Vergine al proprio potere dinastico attraverso un’opera fitta di simboli.
Oggi il dipinto è conservato a Milano presso la Pinacoteca di Brera e proviene dalla Chiesa di San Bernardino a Urbino, edificata da Federico da Montefeltro per ospitare la propria sepoltura.

Recenti interventi di restauro hanno confermato che il formato dell’opera è stato ridotto e che, nelle intenzioni dell’artista, l’architettura risultava più ampia e ariosa mentre le figure apparivano riunite sotto un vasto tiburio. Nonostante la menomazione subita, l’opera costituisce un risultato esemplare delle ricerche prospettiche condotte dagli artisti centroitaliani del secondo Quattrocento.

L’iconografia è quella della Sacra Conversazione: al centro si trova la Vergine in trono, che tiene in braccio il Bambino addormentato; attorno si dispongono, da sinistra, san Giovanni Battista, san Bernardino, san Girolamo che si batte il petto con la pietra, san Francesco che mostra le stimmate, san Pietro Martire con la ferita sul capo e san Giovanni Evangelista. Alle spalle si trovano gli arcangeli e, in ginocchio davanti al gruppo sacro, Federico da Montefeltro nelle vesti di condottiero.

Il dipinto è ricco di simboli. L’uovo rappresenta la perfezione e la sua posizione - leggermente sfalsata rispetto all’asse mediano del quadro - significa che la fede è superiore alla ragione. Ma l’uovo evoca anche la vita e la rinascita, mentre lo struzzo era l’emblema araldico dei Montefeltro. E ancora, attraverso intricati paralleli con il mito pagano di Leda e il cigno, l’uovo diventa un richiamo al dogma dell’Immacolata Concezione. La conchiglia a cui è appeso sembrerebbe confermarlo: simboleggia la nuova Venere, Maria madre del Salvatore, e la sua natura generatrice.
La collana di corallo rosso appesa al collo del Bambino, invece, fa pensare al sangue che sarà versato nella Passione, così come la posizione del neonato addormentato, abbandonato sulle gambe della madre, ricorda l’iconografia della Pietà, già diffusa in pittura e nella scultura di tradizione nordica.