La villa, situata nella piccola località di Cricoli, è il risultato di una preesistente fortificazione trasformata tra 1537 e 1538 per volere dell'umanista Giangiorgio Trissino (1478-1550), che qui vi stabilì l'Accademia Ocriculana, in cui vennero educati i figli delle famiglie più in vista di Vicenza e Venezia.
Secondo la tradizione, durante i lavori, fu proprio il committente a notare, tra i giovani garzoni di bottega di Giacomo da Porlezza, un ancora ignoto Andrea di Pietro, a cui proprio Trissino diede il nome di Palladio e offrì la formazione, compresi i viaggi a Roma, nonché l'introduzione presso gli uomini più in vista della Vicenza dell'epoca.
È, quindi, evidente che la villa non venne progettata da quello che solo in seguito diverrà uno dei più celebri architetti di sempre, ma è giustamente considerata il punto di partenza della sua carriera.
È possibile che fu lo stesso Trissino a ideare il progetto, inserendo tra due torri medievali preesistenti una loggia a due piani con tre arcate in basso e tre finestre in alto.
Tra XVIII e inizio XX secolo altri interventi eliminarono ciò che di gotico ancora rimaneva e resero ancor più palladiana la struttura.