La poderosa Rocca di Mondavio fu edificata per volere di Giovanni Della Rovere dall'architetto senese Francesco di Giorgio Martini. L'incarico venne attribuito al celebre architetto perché conferisse a Mondavio le più adeguate strutture di difesa per l'epoca, in caso di attacco. I lavori durarono circa dieci anni per erigere l'edificio (1482-1492) che fu costruito su una precedente struttura di origine medievale. Per costruire la struttura della Rocca Francesco di Giorgio Martini mise in pratica tutto il suo sapere già enunciato nel trattato che porta la firma del celebre architetto La Rocca non venne mai portata a termine. Stando al progetto iniziale la Rocca avrebbe dovuto comprendere quattro torri (mastio, torrione ovale e due torroncini). Il secondo torroncino - che sarebbe servito a difendere la zona abitata del borgo sottostante - non venne mai edificato. Altra differenza rispetto al progetto originale riguarda la forma del torrione ovale che allo sguardo del visitatore attuale si presenta di forma semicircolare. Il mastio appare invece ottagonale. Le pareti esterne sono di forma trapezoidale e inclinate per meglio scansare eventuali colpi di bombarda. Attualmente all'interno della Rocca sono allestite le sale del Museo di Rievocazione che riproduce scene di vita rinascimentale e l'Armeria della Rocca con una ricca esposizione di armature e armi bianche (spade, pugnali, alabarde, armature per fanti e cavalieri). Ma i monumenti che si possono ammirare a Mondavio - e che conferiscono alla cittadina un'atmosfera intrisa della storia passata - sono molteplici, oltre alla Rocca. Entro il perimetro della cinta muraria in corrispondenza della piazza principale e delle viuzze circostanti è infatti possibile visitare il Palazzo Municipale, la chiesa di San Francesco e l'adiacente convento con chiostro ad arcate edificati su un terreno ceduto al Santo dalla famiglia Ricci, e la collegiata di SS. Pietro e Paterniano, opera quest'ultima di Bartolomeo Genga. Da segnalare nel Palazzo Comunale la presenza di una tavola attribuita a Carlo da Camerino ("Madonna col Bambino e due committenti").