Eseguito nel 1601, sotto la protezione di Don Marzio Colonna e della Marchesa di Caravaggio, Costanza Colonna, la prima testimonianza dell'opera risale ad una lettera del 29 luglio 1610. La vicenda critica dell'immagine caravaggesca segue varie traversie, ed ha inizio nel 1935 con un'intuizione di Roberto Longhi che ipotizza che la Maddalena a mezza figura firmata dal fiammingo Louis Finson, sia attribuibile al Merisi. La figura della Maddalena caravaggesca, del tutto rivoluzionaria, è impostata sulla diagonale e occupa la metà del dipinto, l'altra parte rimane al buio. La luce sferzante colpisce la giovane donna dalla testa riversa, il corpo sembra ansimare nel rapimento dell'estasi mistica. La bocca, le labbra livide si schiudono in una voluttà del tutto assente nelle opere iconografiche ispirate all'estasi. L'intera immagine appare tracciata nella sua propria essenzialità. Tranne i capelli sciolti, la santa non mostra i consueti attributi canonici tanto cari alla rappresentazione iconografica sacra. La Maddalena è rappresentata dal Caravaggio come morente, quasi a voler significare che il sommo grado dell'amore puro sia quello morto, nel quale l'essere che ama è del tutto annullato.