Maestà
Palazzo Pubblico e Torre del Mangia
L'impresa fu iniziata attorno al 1312, quando Duccio di Buoninsegna aveva terminato da poco la sua grandiosa pala di analogo tema per l'altare maggiore del Duomo, un'opera che riscosse al tempo un enorme consenso, venendo riconosciuta come uno dei capolavori più alti che l'uomo avesse saputo produrre.
Simone era allora un giovane artista, praticamente agli inizi di una carriera che poi sarebbe stata luminosa anche per la fama che gli procurò quell'incarico.
Realizzò infatti un sublime dipinto, dove la grandiosità dell'impianto si sposa con la preziosità di ogni pur minimo dettaglio. Ma principalmente l'opera incarna la nuova mentalità, cortese e avanzata della Siena del tempo, quella celebrata nelle rime del Petrarca che di Simone fu grande amico.Nonn a caso fu scelta la Vergine come soggetto della prima impresa decorativa del nuovo Palazzo: si voleva testimoniare la speciale devozione che i senesi hanno avuto, in ogni tempo, verso la Madre Celeste e che ogni anno si rinnova da tempo immemorabile attraverso la celebrazione della Festa più amata e famosa del mondo: il Palio.
La Madonna è posta al centro della figurazione, assisa su un trono regale ed è circondata dai Santi. Inginocchiati in primo piano due angeli le porgono cesti di fiori, mentre i Santi senesi le presentano suppliche affinchè protegga la sua antica città. La Vergine rassicura gli interlocutori, vigilerà su Siena, ma ad una condizione:
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