La storia del Teatro Ventidio Basso comincia nel 1839, quando il consiglio comunale di Ascoli Piceno delibera la costruzione di un nuovo teatro da sostituire a quello di legno che aveva sede all’interno del palazzo dell’Arengo. Per Ascoli Piceno si tratta di una millenaria tradizione culturale proveniente dall’antico Teatro Romano adiacente la Porta Gemina, di cui si possono tuttora ammirare i resti, e dall’Anfiteatro di Piazza San Tommaso (i resti di quest’ultimo sono stati ritrovati negli anni Cinquanta, ma poi ricoperti, per mancanza di fondi necessari al recupero). A raccogliere l’eredità storica e culturale è il Ventidio Basso, Teatro storico, dalla struttura neoclassica, tra i più belli delle Marche. Ma anche fulcro di tutti gli eventi storico e artistici della vita ascolana. Dalla data in cui fu messa la prima pietra, nel 1841, alla conclusione dei lavori il percorso che portò alla costruzione fu assai complesso. Tra ostacoli e resistenze, alla fine i lavori già avviati furono affidati all’architetto GiovanBattista Carducci. “Splendida e copiosa di ogni altra specie di edifizi, volle Ascoli di recente pareggiare se stessa costruendo questo nuovo e decorosissimo teatro. Sui disegni dell’ingegnere architetto Ireneo Oleandri sanseverinate se ne posero le fondamenta poi con molte variazioni condotto a fine nel 1846”. Queste le parole dell’architetto. Ventidio Basso era un eroe ascolano che Pompeo Magno elevò al grado di console per le sue eroiche gesta; di qui il nome del teatro. All’apertura, che fu evento solenne, due grandi recite: “Ernani” di Giuseppe Verdi e “I Puritani” di Vincenzo Bellini. Addirittura 10.000 lire fu il compenso della celebre cantante Anna De La Grange. A partire dagli anni Settanta, il teatro ha dovuto far fronte alle molte difficoltà incontrate, sia per una cattiva gestione privata (addirittura nel 1978 una petizione popolare chiese al Comune un recupero culturale, prima che strutturale, del teatro) sia per le gravi scosse sismiche del novembre 1971 che danneggiarono il tessuto urbano di Ascoli. Fu necessario un lungo restauro, avviato nel 1980, che tenne il teatro chiuso per quattordici lunghi anni. Nel mese di ottobre del 1994 finalmente l’attesa serata di riapertura con la “Traviata” di Verdi. Il teatro appare oggi abbellito da colori forti tra i quali spicca la tinta verde caratteristica, il rosso dell'arredo e da decori suntuosi.