Il dipinto, firmato e datato, è uno dei più celebri dell'artista e coniuga perfettamente la rappresentazione analitica di derivazione fiamminga all'equilibrio geometrico della cultura rinascimentale italiana. Come in altri ritratti del maestro messinese l'espressione acuta e beffarda del protagonista conferisce fascino e mistero alla tavola. L’opera è anche nota come Ritratto Trivulzio perché, insieme a tutta la raccolta della famiglia fiorentina dei Rinuccini, passò per via ereditaria a quella lombarda.